Sterole to alkohole sterydowe, zawierające II-rzędową grupę alkoholową. Należą do związków lipofilnych (rozpuszczalnych w tłuszczach).
Sterole występują w komórkach roślin w formie wolnej, zestryfikowanej i związanej glikozydowo z cukrami. Można je wyekstrahować z roślin np. chloroformem. Sterole są związkami chemicznymi pochodnymi steranu, czyli ich rdzeń stanowi 1,2-cyklopentanoperhydrofenantren.
Biosynteza steroli u roślin rozpoczyna się od aktywnego octanu i prowadzi przez kwas mewalonowy, pirofosforan farnezylu, fosforan pre-skwalenu, skwalen, cykloartenol, 31-norlanosterol do cholesterolu lub kampesterolu.
Cyklizacja skwalenu prowadzi do powstania układu pentacyklicznego trojakiego typu:
- oleanan, np. escygenina (kasztanowiec - Aesculus), hederagenina (wrzos - Erica), tarakseren (porosty - Lichenes, komosowate - Chenopodiaceae);
- ursan, np. amyryna (złożone - Compositae, np. nagietek Calendula, limonina (rutowate - Rutaceae), kwas ursolowy (jemioła - Viscum, szałwia - Salvia, barwinek - Vinca), azjatykozyd (wąkrotka - Hydrocotyle);
- lupan, np. betulina (brzoza - Betula, olcha - Alnus, platan - Platanus).
Interesującą grupę stanowią sterole związane glikozydowo z cukrami, czyli glikozydy sterydowe. Glikozydy steroidowe są syntetyzowane w korzeniach i kłączach. Glikozylacji ulegają najczęściej: kampesterol, cholesterol, sitosterol, stigmasterol. Cukier (glukoza, mannoza) jest połączony z aglikonem przez atom C-1, natomiast reszta acylowa (np. kwas linolowy, linolenowy, oleinowy, palmitynowy, stearynowy) przyłączone są do węgla C-6 cukru.
Estry steroli (stigmasterolu, kampesterolu, sitosterolu) występują u wielu roślin: nagietek, groch, kukurydza, bób kalabryjski, soja, seler, dynia.
W roślinach obecne są sterydy mające zdolność zmieniania metabolizmu, wzrostu i rozwoju owadów. Nazwano je ekdyzonami (ekdysony). Początkowo ekdysony wyodrębniono z drzew iglastych i paproci (Podocarpus, Taxus, Polypodium). Ekdyzony mają budowę 4-cykliczną (tetracykliczną).
W roślinach wykryto również sterole podobne do ludzkich horomonów: estron w nasionach i pyłku palmy daktylowej, estron w nasionach granatu, estron w kwiatach i pączkach dyni, estron w kwiatach hiacynta, estron w zielu komosy czerwonej, estradiol w liściach i nasionach fasoli, męski androsteron w Haplopappus (puszec) i w pyłku sosny Pinus. Podobnie jak u zwierząt horomony sterydowe u roślin są syntetyzowane poprzez pregnenolon i progesteron. Progesteron i pregnenolon wyizolowano z nasion jabłoni, z ciemiężycy Veratrum czy z Nerium odoratum. Hormony sterydowe zwierzęce stymulują wzrost i rozwój roślin i odwrotnie, sterole roślinne oddziałują na procesy biologiczne u zwierząt i ludzi. Hormony sterydowe zwierząt mogą być metabolizowane u roślin do giberelin, czyli hormonów roślin (fitohormony).
Glikoalkaloidy sterydowe są grupą związków spokrewnionych ze sterolami. Glikoalkaloidy sterydowe występują u roślin z rodziny psiankowatych Solanaceae, np. ziele i pozieleniałe bulwy ziemniaka, ziele pomidora, ziele i owoce psianek, ziele i owoce papryki (tomatyna, solanina, solasonina). Do glikoalkaloidów należy również weratryna - metabolit ciemiężyc Veratrum. Glikoalkaloidy sterydowe hemolizują krwinki, mają właściwości fitoncydów (antybiotyki) i pełnią funkcje obronne u roślin. Mają budowę heterocykliczną i w układzie tym wbudowany azot.
Fitosterole
W zależności od pochodzenia, sterole można podzielić na fitosterole (sterole roślinne) i zoosterole (sterole syntetyzowane przez organizm zwierząt i ludzi). Do zoosteroli zaliczyć można, np.: androsteron, testosteron, progesteron, estradiol, estron, aldosteron, kortykosteron, kortyzol, kortyzon, kwas cholowy, kwas litocholowy. Do fitosteroli zaliczamy: ergosterol, stigmasterol, sitosterol, lanosterol, sapogeniny, witanolidy, kampesterol, brasykasterol, alfa-spinasterol, fukosterol, zymosterol, askosterol i inne.
Sterole roślinne mają różne właściwości biologiczne, w zależności od liczby i charakteru podstawników bocznych, szczególnie przy węglu 17 (17C). Fitosterole roślinne typu stigmasterol i sitosterol mają budowę podobną do cholesterolu, progesteronu, pregenenolonu i 17-hydroksypregnenolonu. Dzięki temu sterole roślinne podawane przez dłuższy czas stanowią prekursor w syntezie pregnenolonu. Pregnenolon jest podstawowym substratem do biosyntezy progestagenów, z których powstają 17-ketosteroidy, glikokortykosteroidy, mineralokortykosteroidy, testosteron, androsteron i estrogeny. Pregnenolon podlega przemianom zmierzającym do powstania wszystkich horomonów sterydowych. Te reakcje biochemiczne są katalizowane przez cytochrom P-450. Preparaty żelaza warunkują i nasilają te reakcje.
Efekt biologiczny przy podawaniu fitosteroli jest różnorodny i zależy od wielu czynników endogennych (wewnątrzpochodnych) i egzogennych (zewnątrzpochodnych). Niezmiernie istotne są wzajemne relacje ilościowe między hormonami sterydowymi istniejące w ustroju przed podawaniem fitosteroli. Fitosterole bowiem nie są substratem do syntezy wyłącznie np. testosteronu, lecz także innych hormonów sterydowych. Niektóre metabolity fitosteroli mogą naśladować w organizmie typowe hormony i konkurować z nimi o receptory w komórkach ciała, modyfikując w ten sposób wiele czynności fizjologicznych. Wypadkową tych zdarzeń jest w rezultacie uregulowanie stosunków ilościowych między: 17-ketosteroidami, testosteronem, progesteronem, androsteronem i kortykosteroidami. Istnieje również spore prawdopodobieństwo wzmagania szlaku biosyntezy jednego z hormonów sterydowych, którego intensywność jest uwarunkowana dziedzicznie, a którego potencja jest maksymalna. Fitosterole dają wówczas efekt "preferencji metabolicznej" i stanowią efektywny aktywator i substrat dla określonego szlaku metabolicznego.